По первым трем:
В идеале под такое сочетание нужен темно-синий пиджак, тогда контраста будет достаточно. Смысл в том, чтобы сочетание рубашки и пиджака тебе давало необходимый контраст, а серые брюки при этом, были бы нейтральными. Если же ты выбираешь более простой вариант, то тебе нужно создавать контраст в сочетании рубашки и брюк. То есть это либо темно-синие брюки и белая (голубая рубашка), либо, допустим, белые (светлые) брюки и темная рубашка. Если же брать вот эти твои серые брюки, для подобных простых сочетаний, то под них нужна рубашка яркого насыщенного цвета, подходящего для тебя цветотипа, допустим, ярко-синяя (royal blue). И если первый вариант с ярко-белой рубашкой еще допустим, то второе сочетание с голубой я бы тебе не советовал, именно по цветотипу.
По посадке брюк я не понимаю почему у тебя ремень так сильно наискосок уходит (особенно заметно на фото в профиль). То ли ты специально натягиваешь брюки, для фото, то ли особенности фигуры такие. В любом случае, я бы их укоротил в ателье. А чем тебя смущает данный образ в плане прогулок и полей? Закатал рукава, часы, браслет, хорошая кожаная сумка - и пошел. Девочкам такое нравится. Естественно, речь идет о городских прогулках, а не о прогулках с собачкой на пустыре. К тому же мы говорили, что даже простые образы для тебя должны быть более сложными и строгими, из-за особенностей внешности.
По casual образам:
Про туфли уже все сказали, добавить нечего. Ремень - туда же, к чиносам он не подходит. Тут лучше плетеный, замшевый или, в крайнем случае, текстильный. Мокасы - очень хорошо, цвет так вообще отличный. Само по себе сочетание - в топку, все, что я выше писал про контраст, здесь еще более актуально, с учетом того, что чиносы можно выбрать абсолютно разных цветов. Можешь посмотреть у меня сочетание, в плане контраста, выкладывал последнее в "Модной обуви - 2", голубая рубашка, синие чиносы и коричневые топсайдеры. Рубашка, кстати, под такой образ нужна более casual, эта не подходит.
Ну и отдельно по подворотам:
1). Сначала укорачиваешь чиносы до нормальной длины
2). Затем аккуратно подворачиваешь два раза по ширине отворота (это примерно в три раза уже, чем у тебя сейчас)
3). Текущие широкие однослойные подвороты оставляешь для luhenio ))