При компоновке джинсы+неформальная рубашка -
эту самую рубашку можно хоть заправлять, хоть не заправлять.
Вопрос только
а) в самих вещах:
у джинсов должна быть подходящая талия, у рубашки нижнее оформление,
плюс по фасонам должны подходить друг другу (чтобы не возникало неопрятности);
в) общей стилистике наряда;
б) в фигуре/физ.данных
излишние "заправленности" не рекомендуются "пивным животам", людям с низким ростом и т.п.
На фото у Вадима выглядит неопрятно из-за того, что рубашка изначально широкая и при утягивании
ремнём создаются некрасивые складки/"паруса".
Поэтому, как уже верно написали выше, хорошо бы правильно ушить рубашку по корпусу.
А на будущее (если предполагается носить заправленными) просто подбирать/покупать рубашки "зауженные по корпусу",
либо подшивать "после" в ателье.